未知の有機化合物の構造決定

他ではバラバラに取り扱われている解法を

網羅的に解説

これまでなんとなく解いていたのに

論理的に解けるようになる!

 

 

 

一般の問題集に、解法を体系的に

解説しているモノは見当たらない

 

 

高校化学の定番の問題に、未知の有機化合物の構造決定の問題があります。

 

整理して合理的に解くのはなかなかに難しいです。

皆さんも手こずっているのではないでしょうか?

 

一般の問題集の解説は、

その場限りの解法をバラバラに取り上げるだけで、

体系的に解く方法を説明しているモノはありません。

 

わたしは、常々、

キチンと網羅的で整理された解法

受験生に提示すべきなのでは、

と考えていました。

 

そこで、わたしが教材を作りました!

 

紹介した解法は

 

 分子式を決める

 分かった部分構造をくくり出す

 不飽和度を求める

 炭素骨格を考える(主鎖のC数で場合分け、二重結合を考慮する)

 片手の基、両手の基を意識して、ふさわしい構造を決める

 条件をすべて箇条書きにする

 「徹底的に条件から決める」か「しらみつぶし作戦」

 出題者の誘導に乗る

 方程式作戦(特にエステルにおいて有効)

 C数に注目

 Oの数は少ない

 不飽和度が大きいときはベンゼン環を疑え

 

各解法を、入試の過去問を例に取りながら

分かりやすく解説しました。

 

これをマスターすれば、

構造決定の問題を迷わず解けるようになるでしょう。

 

以下、例として

 

「徹底的に条件から決める」か「しらみつぶし作戦」

 

を紹介します。

 

無料教材プレゼントもありますので、

是非、最後までお付き合いください。

 

 

 

 

「しらみつぶし作戦」と

「徹底的に条件から決める」

 

例題をやってみましょう。

 

 

分子式C4H8O2で示される4種類のエステルA~Dがある。エステルA,Bを加水分解すると、カルボン酸Eが得られ、カルボン酸Eは銀鏡反応陽性であった。エステルCを加水分解することで得られるアルコールを酸化するとカルボン酸Eになる。また、エステルBを加水分解することで得られるアルコールを酸化するとケトンになる。

エステルA~Dの構造式を描け。

 

まず、条件を解釈していきます。

 

銀鏡反応を示す酸はギ酸。

A,Bはギ酸から成るエステルです。

 

A,B=HCOO-C3H7

 

酸化するとギ酸になるアルコールはメタノール。

Cはメタノールから成るエステルです。

 

C=C2H5-COOCH3

 

酸化するとケトンになるアルコールは第2級アルコール。

Bは第2級アルコールから成るエステルです。

 

これで、条件の解釈は終わりです。

 

ここからが注目

解法として

「条件から徹底的に決める」と

「しらみつぶし作戦」

があるのです。

 

具体的に見てみましょう。

 

まず、条件から徹底的に決める方法で解いてみます。

 

Bから生じるアルコールはC3H7-OHです。

この分子式のアルコールで2級のものは

したがって、Bは

 

C3H7-OHにはもう1種可能な構造があって、

 

CH3-CH2-CH2-OH

 

これがAを構成するアルコールと考えられるので

 

A  HCOO-CH2-CH2-CH3

 

CはC2H5(-COOCH3)で、C2H5-は可能な構造が1種しかありませんから、決まります

 

C  CH3-CH2-COO-CH3

 

Dは残りの可能な構造

 

D  CH3-COO-CH2-CH3

 

このように、条件の方から候補を決めていくやり方が一つの方法です。

 

今度は別の方法で解いてみましょう、

しらみつぶし作戦です。

 

エステル C4H8O2=C3H8(-COO-)

 

の可能な構造をしらみつぶし的にすべて挙げます。

このようになります。

 

可能な構造をすべて挙げる方法は、

あとでプレゼントする無料教材

『有機化学 可能な構造をすべて挙げる』

で解説してあります。

期待してください。

 

しらみつぶしに挙げた候補の中から、

条件に適するモノを選んでいきます。

 

A,Bはギ酸HCOOHから成るので、①か④。

 

Bを構成するアルコールは2級なので④。したがって、Aは①。

 

Cを構成するアルコールはメタノールCH3-OHなので、③。

 

Dは残りの②です。

 

この程度の難易度の問題なら、

条件から徹底的に決めていく方法でもそうは手こずりませんが、

条件が混み入ってくると、

条件の方から1つの候補を決めていくのは難しくなります。

 

一方、「しらみつぶし作戦」の方は、

視覚化できてイメージしやすいです。

しかし、候補があまり多すぎる場合は、

スマートではありません。

 

例えば、この問題で、エステルということを考えず、

分子式C4H8O2からすべての可能な構造を挙げて解こうとすると、

C=C二重結合なども可能で、

かなりの数の候補があります。

 

したがって、分かりやすい条件から部分構造を決める。

そうして、絞れるだけ絞ってから、

しらみつぶし的に候補を挙げる

というのが現実的なやり方です。

 

この

「徹底的に条件から決める」

「しらみつぶし作戦」

の2通りのやり方があることを

わきまえていると、よりスムーズに解答を進めることができます。

 

こういうことを教えてくれる教材は

おそらく他にないでしょう。

 

他にも必殺解法目白押しです!

 

ここだけの、目から鱗解法を是非手に入れてください。

 

 

 

無料教材プレゼント!

 

ここで、無料教材のプレゼントです。

 

『有機化学 可能な構造をすべて挙げる』

 

有機化合物の可能な構造をすべて挙げるとき、

漏れなく、ダブりなく、挙げることが求められます。

 

その合理的なやり方を解説しました。

 

内容を少し紹介します。

 

分子式がC3H8Oで表される分子の可能な構造をすべて挙げるとします。

 

その場合、わたしならこんな図を描きます。

この図は、

飽和C3炭素骨格 C-C-C に、

両手の基 -O- が

矢印の位置に割り込むことを表しています

 

3つの化合物の構造式を描くと

でたらめに思いついた構造を、

デタラメな順番に挙げていく、

というようなやり方では、

漏れやダブりがでる可能性大です。

 

今説明したような、

論理的なやり方を詳しく知りたい方は、

是非、この無料教材を参考にしてください。

 

無料教材プレゼント!!

 

 

 

 

構造決定の問題の解法の決定版!!

 

無料教材で、可能な構造をすべて挙げる方法を解説しましたが、

入試では、ただ単純に、可能な構造をすべて挙げよ、

という問題は少ないです。

 

「銀鏡反応を示した」

「塩化鉄(Ⅲ)水溶液を加えると青紫色を呈した」

 

などの条件から、未知の有機化合物の構造を決定する、

その過程で、可能な構造をすべて挙げる手続きが必要になります。

 

未知の有機化合物の構造決定問題の解法の決定版がこちら!

 

構造決定の問題が難しいと感じている方は結構いるのではないでしょうか。

 

問題集の模範解答を見ても

 

それが正しいことは分かるが、

どうしたら、その解法を思いついて、

選択することができるのか?

 

こういう「?」を持っている人は多いと思います。

 

そういった疑問・要望にお応えするのが

この教材『未知の有機化合物の構造決定』です。

 

あなたの悩みをズバズバ解決します!

 

 分子式を決める

 分かった部分構造をくくり出す

 不飽和度を求める

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他では、整理して解説されることがない

これらの項目を懇切丁寧に解説!

 

もう手に入れるしかない!

 

価格は、

PDFのみ:

¥1,980(税込み)

PDF+冊子版:

¥1,980+冊子版手数料¥1,400(税込み)

 

商品のボリュームは92ページです。

 

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著者プロフィール

 

大阪の家庭教師 稲葉康裕

 

大阪近辺で高校物理、高校化学の家庭教師を行っています。

的確な指導で好評を博しています。

 

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京都大学理学部卒

 

 

 

 

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